Le 9 avril 2019, Tottenham et Manchester City se sont affrontés pour jouer le premier match sur deux qui décideraient quelle équipe allait marquer son histoire en jouant sa première demi-finale en Ligue des Champions. En Premier League, Manchester City est en première place et Tottenham en troisième, donc cette rencontre en Ligue des Champions était une de deux des équipes les plus puissantes en Angleterre. Quand le tirage au sors a accouplé ces équipes, le calendrier était tel que ces équipes allaient se jouer en Ligue des Champions deux fois (une fois chez City et une autre chez Tottenham) et ensuite, par hasard, ils allaient se jouer une troisième fois en deux semaines en Premier League.
Le 9 avril, Tottenham ont joué leur premier match en Ligue des Champions dans leur nouveau stade et ont pu battre Manchester City 1-0. Favoris de gagner le tournoi en entier, Manchester City devaient se remettre de cette défaite et gagner au match retour. Ce deuxième match a eu lieu à Manchester le 17 avril et s’est cimenté dans l’histoire de la Ligue des Champions.
Dans la quatrième minute du match Sterling a marqué le premier but qui a égalisé le score total (1-1). Rapidement, par contre, Tottenham a pu répondre en marquant deux buts en trois minutes (7e et 10e). Ayant marqué deux buts sur le terrain de City, Tottenham a obtenu un grand avantage grâce au buts à l’aller. Maintenant que le score total était (1-3), il fallait que Manchester City marque 3 fois pour gagner. Seulement une minute après que Tottenham ait marqué son deuxième but du match, Bernardo Silva a égalisé le score sur le jour dans la 11e minute. Neuf minutes plus tard, Sterling a de nouveau marqué pour City et a fait que le score total était 3-3 (3-2 sur le jour). À cause de la règle des buts à l’aller, il fallait un autre but de City pour qu’ils avancent.
Après un début très actif, 5 buts en 20 minutes, le match s’est calmé. Dans la 59e minute, par contre, Aguero a marqué un but pour City et les a mit en position d’avancer en Ligue des Champions car le score total était 4-3 en faveur de City. Très caractéristique du match, par contre, Tottenham a répondu en marquant un but dans la 73e minute et a égalisé le score total (4-4) et a redonné l’avantage à Tottenham, qui avance en Ligue des Champions sur un score total égal.
Les minutes finales de ce match était aussi folles que les premières. L’arbitre a ajouté 5 minutes de temps additionnel et dans la 92e minute, une passe à Aguero a été cadré par l’attaquant argentin et Sterling a pris le ballon et a marqué ce qu’il pensait être le but qui compléterai son triplé et donnerai la victoire à Manchester City. Après que Sterling ait marqué et célébré la victoire certaine avec les supporteurs de Manchester City, l’arbitre a consulté le VAR et a décidé que Aguero était hors-jeu dans l’action. Cette décision a donc annulé le but et, puisqu’il ne restait à peine de temps, a accordé la victoire à Tottenham qui sont passé sur buts à l’aller (4-4 en total). Ce match était plein d’émotion et restera certainement dans la mémoire de chaque joueur et supporteur de City et Tottenham pour toujours.
